Sus solos basados en octavas influyeron en músicos tan diferentes como B. B. King y George Benson
Su forma suave de pulsar las cuerdas y sus solos basados en octavas influyeron en músicos tan diferentes como B. B. King y George Benson. John Leslie Montgomery nació en Indianápolis. Aprendió solo a tocar la guitarra, influenciado principalmente por la música del guitarrista de bebop Charlie Christian, aunque su forma de interpretar una melodía en octavas paralelas la tomó prestada de Django Reinhardt. En la década de 1940 hizo giras de conciertos con sus hermanos Buddy (piano y vibráfono) y Monk (bajo), y también con la banda de Lionel Hampton (1948-1950), antes de volver a Indianápolis, donde permaneció durante casi toda la década de 1950. Tocó con John Coltrane en el Festival de Monterey (1960) y firmó un contrato con el sello discográfico Riverside, tras ser recomendado
Montgomery dirigió sus propias bandas en los álbumes Go! y The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery (ambos de 1960), demostrando su relajado virtuosismo en solos melódicos que construidos sobre líneas simples se convertían en series de complejos acordes. Montgomery cambió de sello y trabajó con el productor Creed Taylor. Con él produjo álbumes que tuvieron gran éxito comercial como Bumpin' (1964), Tequila (1965) y Jimmy and Wes (1966, con Jimmy Smith, virtuoso del órgano Hammond). Montgomery se pasó a la música popular en 1967, año en que sacó a la venta su álbum de más éxito: A Day in the Life (que incluía versiones de las canciones de The Beatles "A Day in the Life" y "Eleanor Rigby", junto con el clásico de soul "When a Man Loves a Woman"). No tuvo tanto éxito el sencillo "Windy" del mismo disco. Montgomery murió de un ataque al corazón al año siguiente.
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